联硼酸频哪醇酯的反应
最近做一个联硼酸频哪醇酯的反应，反应是二氧六环为溶剂，加入KAc，Pd(dppf)Cl2,加热至80℃，第一次反应了10h，点板发现大部分还是原料，又开了一次，这一次反应了接近24h，点板发现还是大部分为原料，不只是哪方面的原因，欢迎大家指出释疑
回答：
只是单纯TLC 监测吗
硼酸酯和溴代物极性可能差不多的， 做个MS 确定下。
不然就换成DMSO 做溶剂，试看看反应要控制严格无氧，水还是要加些的
给你提供个条件试试看。
你的原料溶解性好吗？？KAc是无水的吗？？？二氧六环除过水吗？？溶剂用二氧六环，催化剂用10% mol 的Pd2(dba)3，配体加 三环己基膦 （催化剂当量的两倍），碱加 无水醋酸钠（或者无水醋酸钾）。严格控制无水无氧体系。溶解性比较差的话可在体系中加几滴DMSO或者是DMF。
祝你好运。原料溶解性挺好的，二氧六环是除水重蒸的，KAc也是脱过水的
我也做硼酸酯，条件和你的差不多。溶剂为二氧六环：水=10：1
2小时就搞定了啊。要严格除氧，换气对，是氮气保护的，我忘了说了
换DMF,100C下3小时点次版看看，我觉得反应产物应该有两种，一种是上硼酸酯的，极性较大，还有一种就是溴掉了但是没上硼酸酯，这产物与原料极性极为相似，你仔细多跑两次板才能分开。你说的没反应会不会就是这个产物
我觉得你最好加少些水，这个反应有时没有水的话反应的结果比较差。。。
反应物溶剂都还要除水的，加水岂不是反着了
建议使用DMSO试试
还有，你这个东西做硼酸不好做是吗？
最后，楼主是不是做高分子发光材料的
这个树枝貌似是做AIE的一个重要基团加水可以让反应在均相内进行，严格控制无氧操作
用丁基锂可以做么
的确是，极性差别不大的。质谱
这个反应本身肯定没有问题，检查一下原料吧
反应要控制严格无氧，水还是要加些
反应慢的话，可以多加点催化剂，我们加8%的Pd(dppf)Cl2
不好意思 看错了 ，你可以试下 用Pd2(dba)3 和 X-phos 其他的条件来试下
联硼酸频哪醇酯 4-5EQ还有可以考虑DMSO作溶剂，100℃反应，快的三四个小时，慢的也许得过夜了
反应不要加水，同时改用DME做溶剂，九十度反应一晚就能完全反应完，这个反应我上周刚做的
其实，你也可以试试DME。因为我做的苯环上有吸电子集团，所以是65度反应，大概4,5个小时。用的是DME
产物和原料极性会相差很小的，找个合适展开剂爬两三次，碘熏的话有可能颜色上会有较大差别，这个反应有点水没事的，主要是要严格除氧，因为氧气的存在会使催化剂失活，影响反应
此反应需要加水，2eq左右，否则不反应的，我比较肯定是没有水的原因，其实除氧之类的小试并不是要求十分严
给你提供个条件试试看。
溶剂用二氧六环，催化剂用10% mol 的Pd2(dba)3，配体加 三环己基膦 （催化剂当量的两倍），碱加 无水醋酸钠（或者无水醋酸钾）。严格控制无水无氧体系。溶解性比较差的话可在体系中加几滴DMSO或者是DMF。
祝你好运。那如果是供电子基团呢？
如果供电子集团，温度要适当高些，时间长点，点板监控。而且，供电子集团生成对应的硼酯很稳定，不易水解成硼酸。我的苯上有吸电子集团，所以，就连过柱子都会有对应的硼酸生成。你慢慢试试，控制好无水无氧，温度调好，会成功的
做的时候都是无水无氧的吗？加水，可以吗？最重要的是后处理怎么纯化啊,比如说除双联频那醇硼酸酯、硼酸酯，有时候产物和硼酸酯极性、溶解性都很相似，怎么办
楼主不是做SUZUKI反应，是要做硼酸酯的，可能是你你没看清楚的吧。做硼酸酯体系要严格无水无氧的
得到产物如何纯化呢？可能是由于我的量少，一过硅胶薄层层析柱子就没了
我现在正在用和您一样的方法做硼酸酯化，冒昧的问一下您现在做的怎么样了？成功了吗？
楼主，结果肯定成功了吧。想问问产物是如何纯化的呢
这类大共轭体系可能是不太好做的，可能需要加些比较强的配体
操作没问题的话，SuZUKi的反应还是比较成熟的。换催化剂和碱试试，硼酸也可以换个看看
再加点硼酸酯反应过夜，点板才知道，要不就是催化剂变质了
极性差别不大，但原料是没有荧光的，产物荧光很强，这个很好判断吧
楼主，最后的产物是如何纯化的呢
可以用DMF,磷酸钾，四三苯基磷鈀，直接80℃回流，四个小时搞定。碱是四倍当量
我一般做的是用Br或者I，和联硼酸频那醇酯反应。产率很高，过柱子得到的就是对应的硼酯。如果是过柱子分解，一般不会那么严重，快速地，不要过柱子太久，特别不要隔夜。尽快过，甚至产率高，先冲下短柱子出去Pd等。其他可以重结晶等方法处理。如果得到的硼酸过柱子也很纯，那也没有影响，反应一样做。只是硼酯溶解性会比硼酸好点。个人观点，好久不做了。嘿嘿，希望对你有帮助，祝实验顺利