相关反应
Claisen重排
Overman重排
应对重排
(阴离子)Oxy-Cope重排
Cope重排是1,5-二烯的热异构化,产生区域异构的1,5-二烯。主要产物是热力学更稳定的区域异构体。Oxy-Cope 在起始异构体的sp 3 -杂化碳上具有羟基取代基。
中性或阴离子Oxy-Cope重排的驱动力是产物是烯醇或烯醇化物(相应的),其可以互变异构化为相应的羰基化合物。该产品不会平衡回另一种区域异构体。
当起始醇去质子化时,例如用KH,Oxy-Cope重排以更快的速率进行。然后反应 快达10 17倍,并且可以在室温下进行。然后水性后处理得到羰基化合物。
应对重排的机制
两种过渡态是可能的,并且可以根据立体电子因素影响的双键轨道最有利的重叠来预测反应的结果: