Kolbe腈合成

伯脂肪族卤化物和碱金属氰化物的反应--Kolbe腈合成 - 以良好的收率得到腈。

Kolbe腈合成的机理

Kolbe腈合成是典型的S _N 2反应，在极性非质子溶剂（DMSO，丙酮）中运行最佳：

一级烷基化剂效果最好，而二级溴化物和氯化物以中等收率反应得到所需的腈。叔卤化物主要发生副反应，其中一个是E2消除：

氰化物是一种常见的亲核试剂，也可以对氮反应产生异腈。

根据HSAB原则，碳中心更基本，更具亲核性。当使用质子溶剂时，认为这种碳中心的更大溶剂化有利于在较弱的氮中心处的竞争反应。类似的理由解释了为什么更多的共价氰化物盐如氰化银和氰化亚铜也会产生异腈作为主要产物。

由于异腈快速水解成胺和甲酸，实际上用盐酸萃取步骤通常足以从所需的腈产物中除去这些杂质。

Recent Literature

Significantly Enhanced Reactivities of the Nucleophilic Substitution Reactions in Ionic Liquid
D. W. Kim, C. E. Song, D. Y. Chi, J. Org. Chem., 2003, 68, 4281-4285.