相关反应
亲核取代
Related Reactions
Nucleophilic Substitution
芬克尔斯坦反应_Finkelstein Reaction_芬克尔斯坦Reaction
用碱金属卤化物(例如KF,KI)处理伯烷基卤化物或拟卤化物导致通过SN2反应取代卤素。
芬克尔斯坦反应机理
反应的平衡位置取决于阴离子的亲核性,是否存在良好的离去基团,以及在给定溶剂中一种阴离子是否比另一种更稳定(参见亲核取代)。 例如,与KF的反应因此将干净地导致氟代烷烃,因为由于C-F键的稳定性,氟化物是如此差的离去基团。
通常,反应用过量的金属卤化物进行。 使用具有高晶格能的金属盐需要加入冠醚(比较上述实施例中KF和CsF的反应时间)。
反应的平衡位置还取决于金属盐在所用溶剂中的溶解度。 因此,在丙酮中用KI取代溴代和氯代烷烃可以干净地得到所需的碘代烷烃产物,因为KCl和KBr不溶于丙酮,因此从平衡中除去:
Recent Literature 近期文献
A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
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