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Alder-Ene反应_Ene反应_Alder-Ene Reaction_Ene Reaction

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包含烯烃π-键和烯丙基C-Hσ-键的四电子系统可参与双环移动的周环反应,并形成新的C-H和C-Cσ-键。 该烯丙基体系在Diels-Alder反应中与二烯类似地反应,而在这种情况下,另一个伙伴称为亲烯体,类似于Diels-Alder中的亲二烯体。 Alder-Ene反应需要更高的温度,因为更高的活化能和破坏烯丙基C-Hσ-键的立体电子要求。


亲烯体也可以是醛,酮或亚胺,在这种情况下获得β-羟基 - 或β-氨基烯烃。 这些化合物在反应条件下可能不稳定,因此在升高的温度(> 400℃)下发生逆反应 - 逆反应。


虽然机理不同,但Ene反应可以产生类似于Prins反应的结果。


Alder-Ene反应的机理

也像Diels-Alder一样,一些Ene Reactions可以被Lewis Acids催化。 路易斯酸催化的烯反应不一定是一致的(例如:乙缩醛 - 烯反应的氯化铁(III)催化)。




Recent Literature


Formaldehyde Encapsulated in Zeolite: A Long-Lived, Highly Activated One-Carbon Electrophile to Carbonyl-Ene Reactions
T. Okachi, M. Onaka, J. Am. Chem. Soc.2004126, 2306-2307.


Ytterbium(III) Triflate/TMSCl: Efficient Catalyst for Imino Ene Reaction
M. Yamanaka, A. Nishida, M. Nakagawa, Org. Lett.20002, 159-161.


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