定向邻位金属化(DOM)_Directed ortho Metalation
烷基锂化合物与带有“定向金属化基团”(DMG)的芳烃的反应通常产生邻位金属化的中间体。 良好的DMG是强络合或螯合基团,其具有增加邻位中质子的动力学酸度的作用。
邻位金属化的中间体可以与各种亲电子试剂反应,之后如果需要可以保留DMG,转化成不同的官能团,或者在一些情况下除去。
定向邻位金属化(DOM)机理
DMG不一定是惰性的:
strong DMGs: | -CON-R, -CONR2, | -N-COR, -N-CO2R |
-OCONR2, -OMOM | ||
-SO3R | ||
-CH=NR | -SO2NR2 | |
-CN | -SO2tBu | |
moderate | -CF3 | -NR2 |
-NC | ||
-OMe | ||
-F | ||
-Cl | ||
weak | -CH2O- | -O- |
-CC- | -S- | |
Ph |