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定向邻位金属化(DOM)_Directed ortho Metalation

定向邻位金属化(DOM)_Directed ortho Metalation



烷基锂化合物与带有“定向金属化基团”(DMG)的芳烃的反应通常产生邻位金属化的中间体。 良好的DMG是强络合或螯合基团,其具有增加邻位中质子的动力学酸度的作用。


邻位金属化的中间体可以与各种亲电子试剂反应,之后如果需要可以保留DMG,转化成不同的官能团,或者在一些情况下除去。


定向邻位金属化(DOM)机理

DMG不一定是惰性的:





strong DMGs:-CON-R, -CONR2-N-COR, -N-CO2R

-OCONR2, -OMOM
-SO3R

-CH=NR-SO2NR2

-CN-SO2tBu
moderate-CF3-NR2


-NC


-OMe


-F


-Cl
weak-CH2O--O-

-CC--S-

Ph



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