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德莱平反应_Delépine反应_Delépine Reaction

德莱平反应_Delépine反应_Delépine Reaction


Delépine反应允许通过与六亚甲基四胺(乌洛托品)反应从烷基卤化物合成伯胺,随后对所得季铵盐进行酸性水解。


Delépine反应机理

SN2反应产生六亚甲基四胺盐。 在氯仿中,原料是可溶的,产物结晶出来。 通常不可能净化盐:

由氨和甲醛的缩合以几乎定量的产率形成六亚甲基四胺。

尽管二杂环取代的亚甲基通常具有高反应性,但该化合物相当稳定。 在中性水溶液中,乌洛托品即使在高温下也保持稳定。 乌洛托品在稀酸水溶液中分解,衍生的铵盐也分解形成胺盐酸盐和甲醛(和甲醛二乙醛):

在酸性水解或乙醇分解过程中,首先形成半结肠; 这些进一步分解产生甲醛或二乙基缩醛,铵盐和胺盐酸盐:

有关六亚甲基四胺(一种用于有机合成的通用试剂)的用途的综述,请参考Blažević(Synthesis,1979,161-176.DOI)。

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