苯硼酸合成求助
求助各位大侠：
最近本人在合成邻溴苯硼酸、间甲氧基苯硼酸，遇到不少问题，请各位帮忙
邻溴苯硼酸：采用邻二溴苯为原料、无水THF为溶剂，在-78℃采用正丁基锂方法合成。邻二溴苯: 正丁基锂=1:1.2, 正丁基锂缓慢滴加后，-78℃反应1.5h后，硼酸三甲酯缓慢滴加如上述体系。0.5h后直接升温至室温搅拌过夜，0℃，2N盐酸中和至PH=3左右，移除THF后，用乙醚萃取。经乙酸乙酯与石油醚重结晶后，NMR检测，未能得到目标产物。TLC多种展开剂都无其他杂点。
还有就是间甲氧基苯硼酸，最后得到两个主产物点，其中一个GC-MS检测居然与间甲氧基苯酚分子量相同，为液体。另一个GC-MS无法检测出来，还未NMR鉴定，但收率超低。方法同上。
请问各位做过这两个化合物的朋友给点意见？操作上有什么要特别注意的事项。
回答：
首先你的THF要确保无水！二苯甲酮显色是紫色吗？？其次我做硼酸的时候在滴加完丁基锂以后会升温到室温反应一个小时候以后，再降温到-78℃，滴加三异丙基硼酸酯！加完以后低温反应一个小时候逐渐升温到室温反应二十个小时！产率大概在50%左右吧！
邻二溴苯加丁基锂容易形成苯炔吧，做硼酸收率低正常
多谢，做的有改善了
最近做个硼酸确实苯环那里两对峰但是往后做可以。想请问下，硼酸和丁基锂的投料量一般什么当量比较合适啊
说几点：不要用硼酸三甲酯，最好用硼酸三异丙酯。
后处理最好先加水，用EA萃取1-2次后水相再加酸调PH=4-6，然后再加EA萃取.
硼酸的HNMR一般都不好看，可以做个LCMS看看有没有需要的MS苯环那里两队峰就对了，如果不是两队的就还有问题了，丁基锂是硼酸的1.05--1.1eq就可以了
Please use B(OEt)3 as reagent.
When you used Ahy. THF as solvent, you should use TMEDA as additive for activation of n-BuLi.
TMEDA = N,N,N,N-tetramethyl ethyldiamine熔点较高，ＧＣ不是号方法。核磁碳谱吧
不是的，一般来说加水后硼酸酯会水解，会以锂盐的形式溶在水相里，此时用EA萃取可以除去副产物（一般是脱溴产物）。然后再调酸，得到的产品才会纯度更高。
当然，具体的还是要TLC检测。反应应该要监测一下吧，另外，NMR中没产物峰，得到的是什么？
你的操作是做硼酸的老方法，现在都是低温-78下 最后滴加入正丁基锂，升温至-10到-20反应两个小时左右一般都完全了。硼酸三异丙酯推荐使用
核磁你要看高场区，可以有没有硼酸的位移是负的氢
为啥最好不要用硼酸三甲酯呢？不过只是知道楼主的溴代苯硼酸直接合成肯定是不太容易的
1.直接将两底物混合与THF内，N2置换后干冰-丙酮降温后，滴加丁基锂即可，完毕后，搅拌1-2h后滴加6N HCl淬灭反应，搅拌过夜，提取即得所需产物。
2.所得产物核磁会比较难看，苯环那里就会有两对峰，看上去像是两个产物，且LC-MS检测分子量也不一定对，但是所得产物不会有问题的，直接往下转化就行了。不要用硼酸三甲酯，最好用硼酸三异丙酯。
hehe 说起来很丢人 在芳香区就是密密麻麻的一对峰，比碳谱还碳谱
为什么不考虑做成片呐醇硼酸酯呢？简单又好操作
硼酸三甲酯也可以做！ 但是要浪费很多硼酸三甲酯
硼酸三甲酯 缓慢升温重蒸 （因为里面含有一些甲醇足够吃掉你的丁基锂而且甲醇和硼酸三甲酯沸点相近） 收集中间的 够用就可以了 其他扔掉吧thf 要除水，我前一阵子就做过这个反应，用的是硼酸三甲酯，有产物啊
就是产率低点我同学也是没做出来，重蒸之后就很顺利了
确实没有在如阁下说的情况下TLC监测，怕进水
下次注意中途监测一下
间甲氧基苯硼酸做法更简单，你的分析方法有问题，硼酸就不能GC-MS，HPLC-MS还靠谱些，或者你做成频哪醇酯GC-MS，哎，好好看看相关文献再做吧
硼酸三甲酯容易产生多取代的副产物
EA萃取1-2次后水相再加酸调PH=4-6
酸化的目的不是为了得到芳基硼酸吗？如果先用EA萃取，按上述操作得到的就应该是硼酸酯吧1、你做成苯硼酸酯后，先把THF移除，加新的溶剂可以是
THF或是二氯甲烷，再水解，结束后，去溶剂重结晶。
2、间甲氧基苯酚，熔点-18度，可能是苯硼酸氧化掉了GC是 为了检测那个杂点是什么，再分析怎么产生这样的杂点
做邻溴苯硼酸正丁基锂的加入量不能过量，否则会生成二硼酸，不易提纯，建议0.9eq正丁基锂即可，原料剩余的话还好除去，还有加完硼酸酯后不用反应那么长时间，一两个小时即可，后处理方式也不对，加完酸直接蒸去THF硼酸就析出了，水和石油醚依次淋洗一下即可，一般来说纯度会在98以上，你说的没产品是怎么判断的
我分离出的只要新点，采用NMR鉴定。芳香区一堆峰，我无法分析出有用的东西
你好，我近段时间在做suzuki反应，我想把苯硼酸做成固体，你能否提点下，能否给些这方面的文献给我