溴代噻吩的Suzuki偶联未反应 求指导
小弟打算做一个Suzuki偶联反应，结果未成功，求指教：
噻吩一边是溴，另一边并一个大的芳香基团，和芳硼酸酯反应，结果未成功。溶剂用过甲苯：乙醇：水；THF：水，催化剂用过Pd(PPh3)4以及Pd2(dba)3, 均未得到理论产物，不知为何，求助大神。。。
回答：
2-溴噻吩和苯硼酸的反应条件，供你参考：
反应条件1
试剂 P(o-Tol)3
催化剂 microencapsulated Pd(PPh3)
溶剂 acetonitrile
反应时间 6 hour(s)
产率 76 %
其他条件 Heating
反应条件2
反应类型 Suzuki cross-coupling
试剂 K2CO3
催化剂 [Pd(C3H5)Cl]2/Tedicyp
溶剂 xylene
反应时间 20 hour(s)
反应温度 130 ℃
产率 88 %
反应条件3
反应类型 Suzuki coupling
试剂 Pd(OAc)2
2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl
KF
溶剂 tetrahydrofuran
反应时间 3 hour(s)
反应温度 20 ℃
产率 99 %
反应条件4
试剂 Na2CO3
催化剂 Pd(PPh3)4
溶剂 toluene
ethanol
反应温度 90 ℃
反应条件5
试剂 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
aq. Na2CO3
溶剂 1,2-dimethoxy-ethane
1,2-dimethoxy-ethane
反应时间 10 min//24 hour(s)
反应温度 20 ℃
产率 91 %
其他条件 Heating
反应步数 2
参考文献
文献1 Raju, B.; Wu, Chengde; Kois, Adam; Verner, Erik; Okun, Ilya; et al.; Bioorg.Med.Chem.Lett.. 1996,6,(22),2651-2656.
文献2 Wolfe, John P.; Singer, Robert A.; Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L.; J.Amer.Chem.Soc.. 1999,121,(41),9550 - 9561.
文献3 Feuerstein, Marie; Doucet, Henri; Santelli, Maurice; Tetrahedron Lett.. 2001,42,(33),5659 - 5662.
文献4 Dingemans, Theo J.; Murthy, N. Sanjeeva; Samulski, Edward T.; J.Phys.Chem.B. 2001,105,(37),8845 - 8860.
文献5 Akiyama, Ryo; Kobayashi, Shue; Angew.Chem.Int.Ed.. 2001,40,(18),3469 - 3471.你未成功的原因是什么？你自己也没说清楚！未得到产物是为什么？反应物都在?反应物都不在?还是一个在？哪一个在?你自已没说明白，别人没法判断反应不成功的原因！溴代物还在吗?有没有掉溴的副反应?你用的碱的强度如何,等等！你是求助的，怎么这么没有耐心！
我研究过Suzuki反应，对于这种杂环体系，建议考虑用这样的体系：1.0 equiv的RX(以0.10 mmol计)，1.1 equiv. 硼酸或硼酸酯，1.0% Pd2(dba)3，2.4% PCy3，1.7 equiv. K3PO4(aq, 1.0 mol/L)，27 mL 1,4-二氧六环，100度反应，TLC检测反应进度。你可以试试。
我检测了,未反应仍为原料,噻吩那边做硼酸酯貌似也不行,应该是溴代的噻吩反应活性低....
1，副产物和可能是噻吩掉溴的东西，建议温度不要高，时间不要长，就THF 水 四三苯基膦钯就可以。
2，如果还不可以，考虑噻吩这边做成B试剂，or Sn试剂，和另外一边的Ar-Br反应这些条件的话其实没多大差别，我用的也是其中的条件，理论上是可以反应的，想知道是什么原因造成的未成功，换催化剂或者条件也想知道为什么那么换～
我知道原因的话还求啥助啊,我回复你的态度也没多差吧..
看看是不是掉溴了，看看你的体系里发生了什么，另外条件允许试试别的Pd催化剂，或者试试heck反应