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如何对邻乙酰基苯硼酸频那醇酯进行水解

苯硼酸酯如何水解

求助各位大佬,如何对邻乙酰基苯硼酸频那醇酯进行水解?查阅了好多文献尝试了好几种结果几乎没反应,完全想不通为什么,小木虫上都说稍微加点酸就反应了啊?我尝试过用四氢呋喃和水溶解,高浓度或低盐酸酸化反应很久以后乙酸乙酯萃取点板,可是萃取前水相中只多了一个几乎完全爬不起来的黑点,萃取效果不好原料都出来了,新点还是在水里,而且反应产率很低,好像没怎么反应。如何才能高效简单地对苯硼酸酯进行水解并后处理,生成的苯硼酸大概什么极性,是爬不起来过不了柱子吗?我都做硼酸化合物三个月了,快崩溃了。本来想用保护硼酸酯进行后续反应结果生成一大堆杂质和拖尾,现在想干脆先做成硼酸再接别的又水解不出来啊啊啊  我只是个刚入门有机的小硕士,真的是黔驴技穷了




回答:

  1. 用高碘酸钠水解

  2. 高碘酸钠,少了个钠

  3. 你去sci finder查看看,我下一步就是要水解硼酸酯,文献不在身边,大概是用高碘酸,盐酸 Thf还有水,搅一搅,之后用重结晶的方式析出,不过产率才30%多吧!具体的我还没验证过

  4. 能具体讲讲吗?我查的资料大部分都是简单的用盐酸或者NaOH,结果好像都不怎么反应。感激不尽

  5. 我用sci查了好多页 没有提到高碘酸的啊,跪求文献

  6. 我们实验室有人做的,估计是醇加高碘酸水溶液吧,你试试吧,反正应该很干净1个当量,1.5个当量试

  7. 好的,我刚才粗略搜了一下没找到文献,回头再看看。感谢,做出来了必有金币重谢!希望您后续做水解的时候有什么心得也能提点我一下,谢谢!!

  8. 我也做硼酸酯半年了,水解不出来

  9. 我加了高碘酸钠以后终于是反应了,生成一个比硼酸酯极性大的点,可是一过柱子这个点就是不流下来,反而是最上面一个极性较小的杂质越来越大,不知道是不是硼酸聚合了。用加碱溶液萃取硼酸钠然后水相加酸萃取硼酸的方法,能够稍微纯化但没办法除尽杂质,现在核磁一塌糊涂看不出来。请问您是怎么后处理的啊

  10. 亲,我想请教您一下硼酸发生酯化反应的条件是什么呀?谢谢



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