EurJOC:连续流动化学应用于铑催化C - H活化合成螺旋环磺胺和异喹啉

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连续流动化学简单地说就是化学反应在管道或管子中进行,而不是在传统的搅拌容器或者连续串联的釜式搅拌反应器中。连续流动化学在石化行业的应用已有百年历史了。近年来,由于在线分析或者纯化装置帮助化学家更方便的检测和纯化产物,在线淬灭还能避免部分有毒中间体对人体的危害。基于上述优势,流式化学在化学或生物合成中的应用越来越受到人们的关注。



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碳氢活化作为一种构建碳碳键或碳杂键的合成方法,具有活化惰性反应位点和简化合成路线的优势。但多数碳氢活化反应都面临时间久,反应条件苛刻,过渡金属价格较贵的缺点。微通道连续流技术作为一种新的反应技术,将传统的釜式反应运用于微管中进行,由于微管和混合器的作用,传热传质的效果优于釜式反应,提高反应的效率。结合在线处理分析技术,可以保证人与反应最少的接触,提高安全性。另外,可以通过催化剂固载在反应器中解决过渡金属用量的问题,实现昂贵催化剂的多次高效利用。

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考虑到连续流的优势,我们课题组尝试将碳氢活化与连续流相结合,以提高反应的效率。


我们将铑金属催化下[3+2]环化合成螺环化合物成功的从釜式转至连续流反应,反应效率得到了提高,反应温度更加温和(50℃),反应时间缩短。并开发了全新的利用连续流进行的[4+2]环化反应制备异喹啉化合物。此外,在串联一锅法反应中利用硅胶柱去除影响烷基化反应效率的催化剂,过滤除掉C-H活化过程中产生的不溶性副产物,成功地完成了包括碳氢活化和烷基化的连续串联连续流反应。

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文信息

Highly-Selective Construction of Aza-Fused Pyrrolo Isoquinoline Derivatives

Jing Zheng, Yuan He, Prof. Dr. Lin Dong


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201267




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