在平面的石墨烯结构中引入五元环可引起分子形状的变化而得到具有富勒烯碎片结构的分子碗。该类化合物对张力分子合成方法的发展、分子芳香性等基本性质的研究有着重要的科学意义，并在光电材料、超分子化学等领域有着应用价值。在全碳分子碗中引入杂原子可以有效地调节分子的电子结构及其相关性质。目前报到的分子碗中最多含有四个杂原子。由于缺少合适的合成方法，如何在分子碗中引入更多的杂原子仍然是个挑战。

近日，南京林业大学的张纲教授发展了一种从外向内的策略，以含噻吩和吩噻嗪单元的大环为前体，通过最后的硼插入反应把大环中间关上，合成了八个杂原子修饰的分子碗，碳原子和杂原子的比例降到了四。

单晶结构分析证实了分子碗的形态，其碗深为0.95埃。π轨道轴矢量角度分析研究了中间原子对分子曲率的贡献。理论计算表明该分子碗的翻转过程经过一个平面过渡态，翻转能垒为8.6 kcal/mol，与其对应的全碳分子碗的翻转能（8.3 kcal/mol）相近，表明了杂原子的引入对该分子碗的翻转过程影响不大。

该杂原子修饰的分子碗的LUMO轨道分布于整个分子骨架上，而HOMO轨道则主要集中在富电子的吩噻嗪位置。而其相应的全碳分子碗则有着不同的前沿分子轨道分布，同时对应的能级呈现了收敛而具有较小的能级差。NICS和ICSS分析表明杂分子碗和全碳分子碗有着不同的芳香性，体现了杂原子对分子电子结构的影响。电化学分析表明杂分子碗有三个较为接近的氧化峰，使得该化合物的化学氧化不易控制。富电子的杂原子修饰可以增加分子碗的电子密度，因而与缺电子的富勒烯之间存在较强的静电作用力。紫外滴定表明分子碗可以和C₆₀在甲苯溶液中形成1:1的络合物，其络合常数为4100M^-1。

总之，作者发展了一种从外向内的合成策略，合成了八个杂原子修饰的分子碗，为中间被杂原子修饰的分子碗的合成提供了新的思路。