本题为缩酮的合成,因此需同时切断同一碳上的两条碳氧键,得到合成子的等价物:丙酮、1,3-丙二醇衍生物;这时得到环上有一个羟基的叔醇结构,需要用到格式试剂和酮的亲核加成反应,因此再切断环支链上的碳碳键,得到合成子的等价物:环己酮、格氏试剂。后者倒推出其反应物为2-甲基-2-溴-1-丙醇。首先环氧乙烷衍生物在HBr的条件下开环(酸式开环),得到β-溴代醇。接下来需要将卤原子做成格式试剂,但是由于醇羟基的影响,需要先将醇羟基给保护起来,这里是用的四氢吡喃醚将其做成缩醛的结构,之后做成格式试剂后与环己酮发生亲核加成反应,水解得到相应的二醇结构。最后与丙酮反应即可得到目标产物。
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