Nature Commun.：光化学活化羧酸氮氧酯制备含硫有机物

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硫醇分子是制备大量药物活性含硫分子的重要前体分子，为了开发制备含硫分子的方法学。


有鉴于此，福州大学廖赛虎等报道了可见光中进行的反应，通过羧酸得到烷基还原活性酯原料进行脱羧巯基化反应。该合成方法学兼容大量羧酸分子物种（一级、二级、三级羧酸、天然产物/药物），实现了一种方便的合成大量不同结构硫醇的方法学。此外，得到的硫醇分子能够进行原位多元反应，生成硫化物，二硫化物，硫氰化物，硫硒化物等。


本文要点

要点1. 反应优化。将羧酸转化为活性N-O酯，以2.5 mol % Eosin Y-Na2作为光催化剂，加入1.1倍量DIPEA，2倍量4-甲氧基硫代苯甲酰胺（2f），在MeCN中Ar保护中、6 W LED灯进行光化学反应，生成对应的硫醇分子，随后在2倍量PhSSPh和无光照Ar保护气氛中，将巯基分子转化为二硫化物。


Tianpeng Cao, Tianxiao Xu, Ruting Xu, Xianli Shu & Saihu Liao*. Decarboxylative thiolation of redox-active esters to free thiols and further diversification, Nature Commun. 2020, 11, 5340
DOI: 10.1038/s41467-020-19195-w
https://www.nature.com/articles/s41467-020-19195-w

来源：催化计

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