卤代烷的还原反应

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RX被还原的难易:RI(易)> RBr> RCl(难)


酸性还原剂:HI,  Zn +  HCl

注意干扰基团,例如:NO2



中性还原剂,催化氢化:



特点:选择性差


适用范围:芳香卤代烃、苯甲型、稀丙型卤代烃、三级卤代烃、RI


催化氢解:用催化氢化法使碳与杂原子(O、N、X)之间的键断裂,称为催化氢解。苯甲型(苄型)化合物特别容易发生催化氢解



碱性还原剂:


Ⅰ  硼氢化钠(NaBH4)温和还原剂



特点:还原能力差,选择性好。

范围:2oRX, 3oRX,醛、酮、酰卤、酸酐。

注意:必须在碱性水溶液中进行。


Ⅱ  氢化锂铝(LiAlH4)强还原剂



特点:还原能力强,选择性差。

范围:孤立C=C不被还原。3oRX消除为主。

          CH3X > 1oRX> 2oRX

注意:必须在无水介质中进行。


还原机理:



Ⅲ  Na的液氨溶液



1. Li  +  NH3(液)也能用于还原。

2. 若X在双键碳上,还原时,双键的构型不变。

3. 反应必须在低温无水条件下进行。

4. CºC、苯、萘、蒽等也能被还原。



本文摘自---《刑其毅二十三章课件》


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