保护

一、氨基酸银(I)盐和苄基卤代物以60%收率制备得到对甲氧基苄酯（TEA, 氯仿，室温，24小时）。【1】

二、对甲氧基苄醇，Me2NCH(OCH2-t-Bu)2，二氯甲烷，90%收率。【2】

三、异丙烯基氯甲酸酯，对甲氧基苄醇，DMAP，0℃，在二氯甲烷中反应，91%收率。【3】

四、对甲氧基苯基重氮甲烷在二氯甲烷中反应，80-96%产率。【4】

五、对甲氧基苄氯，碳酸氢钠，DMF，45℃，89%收率。【5】

六、PMBOC(=NH)CCl3，DCM，0℃，85%收率。【6】

去保护

一、TFA， PhOMe，25℃，3min，98%收率。【7，8】

二、HCOOH, 22℃，1h，81%收率。【1】

三、TFA, PhOH，1h，45℃，73-93%收率。【9，10】

四、TFA, Et3SiH, DCM, 0℃，1h。【11】

五、AlCl3，苯甲醚，DCM或硝基甲烷，-50℃；NaHCO3, -50℃, 73-95%收率。【12，13】

六、TFA, B(OTf)3。【14】

参考文献

编译自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 610-611.