在许多有机合成方法开发时特别注重的部分，就是如何在简单的步骤中一次性提高分子的复杂性。其中，烯烃的双官能化就是一种被广泛认定可从简单原料中产生显着分子复杂性的有效方法。鉴于钯催化的1,3-二烯双官能化可通过共轭C=C双键引入两个官能团，在机理上钯催化是通过Heck插入实现这些反应，形成p-烯丙基钯物种进行后续反应。而随后的区域选择性亲核进攻再产生1,2-或1,4-加成产物。但是，这些转化的范围通常仅限于结构简单的二烯和呋喃。
图片来源：Chem. Sci.
而关于芳烃的研究则甚少，近期，在Chem. Sci.上可见由上海有机所的游书力教授发表的相关研究工作。他们经由钯催化萘的1,4-双官能化反应，实现了萘的高非对映选择性脱芳化反应。
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该研究仅使用一般可购买的钯前体和配体作为催化剂，体现了操作上的普适性。
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反应可通过分子内脱芳化Heck型插入过程，生成对-烯丙基钯中间体，而其易于被一系列亲核试剂捕获，从而实现各种产物的高收率。此外，该反应的操作条件温和，也能适用于广泛的底物和展现良好的官能团容忍度。
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参考文献：Palladium-catalyzed dearomative 1,4-difunctionalization of naphthalenes
Chem. Sci. DOI: 10.1039/d0sc02816a
原文作者：Ping Yang, Chao Zheng, Yu-Han Nie and Shu-Li You*
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