Pschorr(普绍儿)反应

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重氮盐碱性条件下或稀酸的条件下发生分子内的偶联反应Pschorr反应,常用于菲环的合成

 

A. 反应机理
在 Pschorr 环化过程中,起始化合物发生重氮化,从而形成芳基重氮盐作为中间体。为此,将亚硝酸钠加入盐酸中,得到亚硝酸。亚硝酸质子化,并与另一种相当于亚硝酸的中间体1反应,后者用于芳香胺的重氮化
中间体1与起始化合物的反应方式如下
中间体1取代起始化合物氨基的氢原子。引入亚硝基作为新的取代基,在亚硝酸中间体2的释放下产生。中间体2然后通过互变异构和脱水反应到芳基重氮阳离子3
然后使用铜催化剂从芳基重氮阳离子3中裂解氮。由此形成的芳基通过环闭合反应到中间阶段4。最后,再次使用铜催化剂进行再芳构化,并形成菲。

B. 反应实例


weinxin
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