Dakin-West反应

  • 744
  • A+

α-氨基酸在碱存在下与乙酸酐反应,生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物,即α-酰胺基酮。反应经历恶唑酮中间体。




反应机理




该反应通过使用DMAP、三乙胺和额外的乙酸来控制二氧化碳的释放,从而适用于大生产。


反应实例




参考文献


1. (a) Dakin, H. D. and West, R., J. Biol. Chem., 1928, 78, 91. (b) Dakin, H. D. and West, R., J. Biol. Chem., 1928,78, 745. (c) Dakin, H. D. and West, R., J. Biol. Chem., 1928, 78, 757.

2. Hoefle, G.; Steglich, W. and Vorbrueggen, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1978, 17, 569.

3. Redeker, U.; Engel, N. and Steglich, W., Tetrahedron Lett., 1981, 4263.

4. Fischer, R. W. and Misun, M., Org. Proc. Res. Dev., 2001, 5, 581.

5. Kawase, M.; Hirabayashi, M.; Kumakura, H.; Saito, S. and Yamamoto, K., Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 114.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: