α-硅基氧负离子经一个五配位的硅中间体通过可逆过程重排为α-硅氧基碳负离子的反应。该反应又称[1,2]-Brook重排反应或[1,2]-硅基迁移反应。

[1,2]-Brook重排

反应机理

反应实例

参考文献

1. Brook, A. G. J. Am. Chem.Soc. 1958, 80, 1886-1889.

2. Brook, A. G. Acc. Chem.Res. 1974, 7, 77-84. (Review).

3. Bulman Page, P. C.; Klair,S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147-195.

(Review).

4. Fleming, I.; Ghosh, U. J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 257-262.

5. Moser, W. H. Tetrahedron 2001,57, 2065-2084. (Review).

6. Okugawa, S.; Takeda, K. Org.Lett. 2004, 6, 2973-2975.

7. Matsumoto, T.; Masu, H.;Yamaguchi, K.; Takeda, K. Org. Lett. 2004, 6, 4367-4369.

8. Clayden, J.; Watson, D. W.;Chambers, M. Tetrahedron 2005, 61, 3195-3203.

9. Smith, A. B., III; Xian, M.;Kim, W.-S.; Kim, D.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,

12368–12369.

10. Mori, Y.; Futamura, Y.;Horisaki, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1091–1093.

11. Greszler, S. N.; Johnson,J. S. Org. Lett. 2009, 11, 827–830.

12. He, Y.; Hu, H.; Xie, X.;She, X. Tetrahedron 2013, 69, 559-563.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition