- A+
1898年,A. Michaelis和R. Kaehne报道了三烷基亚磷酸盐与碘代烷加热反应生成二烃基磷酸酯。几年后,A.E. Arbuzov对该反应的适用范围和局限性进行了详细研究。三价的磷酸酯与卤代烷烃反应生成五价的烷基磷酸酯的反应称为Arbuzov反应(Michaelis-Arbuzov反应)。一级卤代烷通常可以很好的进行该反应,而大部分二级和三级卤代烷无法反应。除了卤代烷,苄卤、卤代酯、酰卤和氯甲酸酯也可以参与反应。

反应机理

反应实例



参考文献
1. Michaelis, A., Becker, T. Chem. Ber. 1897, 30, 1003-1009.
2. Michaelis, A., Kaehne, R. Chem. Ber. 1898, 31, 1048-1055.
3. Arbuzov, A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.
4. Arbuzov, A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1910, 42, 395.
5. Mugrage, B., Diefenbacher, C., Somers, J., Parker, D. T., Parker, T.Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2047-2050.
6. Bhattacharya, A. K., Stolz, F., Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett.2001, 42, 5393-5395.
7. Hansen, M. M., Bertsch, C. F., Harkness, A. R., J. Org. Chem. 1998,63, 775-785.
本文来自 Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms
and Synthetic Applications--Fifth Edition,有机人名反应——机理及应用 第四版

目前评论: