过钌酸四丙基铵(TPAP)

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过钌酸四丙基铵(TPAP)

过钌酸四丙基铵TPAP是一种易溶,不挥发,空气稳定的醇类氧化剂。市售的试剂可以在化学计量的氧化剂存在下以催化量使用,在室温下操作并且没有令人讨厌或爆炸性的副产物。合适的助氧化剂是氢过氧化物N-甲基吗啉N-氧化物(NMO),其似乎是最有效的。在伯醇的氧化中,TPAP / NMO在分子筛存在下在非水溶液中产生醛而不是羧酸。水的存在促进了醛水合物的平衡浓度,其可以进一步氧化成羧酸。(评论:S。Ley,J。Norman,WP Griffith,SP Marsden, 合成, 1994年,639 摘要


近期文献


过钌酸四丙基铵能够氧化多种分子,包括双氧化和选择性氧化的实例。报告了机理研究和一般实验程序。此外,概述了该试剂化学中的几个有趣的发展:杂原子氧化,裂解反应和在顺序反应过程中的使用。
SB莱伊,J.诺曼,WP格里菲斯,SP马斯登,合成1994,639-666。


由于不可避免的缓慢分解,Ley-Griffith催化剂(TPAP)的温和不稳定性产生了制备,储存和反应再现性问题。一组易于合成的,台式稳定的过钌酸盐(ATP3和MTP3)反映了TPAP的反应性,但避免了存储分解问题。
PW Moore,CDG Read,PV Bernhardt,CM Williams,Chem。欧元。J.201824,4556-4561。


在一种简单,温和,高效的原醇直接转化为羧酸的方法中,TPAP作为催化剂,NMO•H 2 O起着双重作用,作为助氧化剂和醛的试剂。水合物稳定。这种以前未知的由N-氧化物引起的孪生二醇的稳定作用是整体转化效率的关键。
A.-KC Schmidt,CBW Stark,Org。快报。2011, 13,4164-4167。


描述了将烯烃氧化成较少取代的羰基化合物的有效方法。该一锅转化包括用硼烷二甲基硫醚(BDMS)进行硼氢化,然后用过钌酸四丙基铵(TPAP)和NMO氧化得到的烷基硼烷。
MH耶茨,四面体通讯,1997年38,2813年至2816年。


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