Koser的试剂 羟基(甲苯磺酰氧基)碘苯(HTIB)

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Koser的试剂
羟基(甲苯磺酰氧基)碘苯(HTIB)

HTIB是商业上可获得的用于一系列有机底物的苯基碘化和氧化合成的试剂。例如,酮类产生α-甲苯磺酰氧基酮,而烯烃通过顺式加成形成1,2-二羟基氧基烷烃

最近报道的方法可以方便地访问Koser的试剂和衍生物:


EA Merritt,VMT Carneiro,LF Silva Jr.,B。Olofsson,J。Org。化学。2010, 75,7416-7419.54。


近期文献


被有效在由酮与反应高收率制备的各种α-tosyloxyketones 氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸在碘苯的催化量存在。
Y.山本,H.多哥,SYNLETT, 2006,798-800。


在MCPBA,PTSA·H 2 O,催化量的碘和丁基苯的存在下,各种酮可以在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物中反应成α-甲苯磺酰氧基酮在该反应中,首先形成4- 丁基-1-碘苯,然后通过与MCPBA的反应将其转化为α-甲苯磺酰氧基化试剂4- 丁基-1 - [(羟基)(甲苯磺酰氧基)碘]苯。 PTSA•水平2 O. 
A.田中,K.森山,H.多哥,SYNLETT2011,1853年至1854年。


在[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯(HTIB)存在下,烯醇酯以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。发现芳族,脂族和环状烯醇酯是合适的反应底物。
B. Basdevant,CY Legault,J.Org。化学。 2015年, 80,6897-6902。


HTIB介导乙烯基卤化物的氧化转位,以提供α-卤代酮作为有用的和多价的合成前体。还报告了对机制和对映选择性转换的见解。
A. Jobin-Des Lauriers,CY Legault,Org。快报。 2016, 18,108-111。


使用高价碘(III)试剂的脱硫脱硫能够从相应的硫脲中简单有效地制备对称和不对称的碳二亚胺。氧化得到的碳二亚胺具有优异的收率和高选择性。提出了一种可能的转换机制。
C.朱,徐D.,Y.威,合成2011,711-714。


聚{[4-(羟基)(甲苯磺酰氧基)碘]苯乙烯}在炔烃与碘或NBS或NCS的卤代甲酰氧基化反应中是有效的。聚合物试剂可以再生和重复使用。
J.-M。陈,黄X.,合成2004年,1557年至1558年。



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