2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌，DDQ

DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）是比1,4-苯醌更强的氧化剂，用作氧化偶合和环化反应以及氢化芳族化合物脱氢的试剂。

近期文献

钯催化的烯丙基芳烃或烯烃的氧化产生高收率的（E） - 链烯基醛。在该过程中在温和条件下发生烯丙基CH键断裂。机理研究表明氧源是水。
H. Chen，H。Jiang，C。Cai，J。Dong，W。Fu，Org。快报。，2011， 13，992-994。

通过用三苯基膦/ 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/ Bu ₄ NNO ₂在乙腈中处理醇和硫醇，以良好至极好的产率制备亚硝酸烷基酯。该方法允许在仲醇和叔醇和硫醇存在下选择性转化伯醇。
B. Akhlaghinia，AR Pourali，合成， 2004年，1747年至1749年。

在使用长波长UV光的光照射下，在MeCN中存在2,3-二氯-5,6-二氰基 - 对苯醌（DDQ）的情况下，有效地实现了苄基醚的脱保护。
MA Rahim，S。Matsumura，K。Toshima，Tetrahedron Lett。，2005， 46，7307-7309。

串联TBAB催化的取代和随后的新型氧化重排允许从苄基和烯丙基卤化物合成芳基或链烯基腈。广泛的反应范围和温和的条件可使这些方法用于有机合成。
W. Zhou，J。Xu，L。Zhang，N。Jiao，Org。快报。，2010， 12，2888年至2891年。

廉价的均相铁催化剂能够直接接近烯丙基铝或烯烃中的烯基腈。在该过程中在温和条件下发生三个CH键裂解，包括烯丙基C（sp ³）-H键的裂解作为速率确定步骤。
C. Qin，N。Jiao，J。Am。化学。SOC。，2010， 132，15893-15895。

铁催化的氧化脱氢使得脱氧苯偶姻与非预官能化的芳烃的α-芳基化具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应提供了对合成有用的1,2,2-三芳基甲酮的有效途径。
T. Chen，Y.-F。Li，Y。An，F.-M。张，奥格。快报。， 2016，18，4754-4757。

电环闭合是从查耳酮和甘氨酸酯或酰胺中有效一锅法合成吡咯-2-羧酸酯和羧酰胺的关键步骤。将得到的3,4-二氢-2- ħ -吡咯中间体由化学计量的氧化剂或通过催化铜（II）和空气以良好的收率oxizided到相应的吡咯。
D. Imbri，N。Netz，M。Kucukdisli，LM Kammer，P。Jung，A。Kretzschmann，T。Opatz，J.Org。化学。， 2014， 79，11750-11758。

直接构建多取代呋喃的可靠方法涉及在2,3-二氯-5,6-存在下的炔酸盐和1,3-二羰基化合物的Sn（II） - 和Cu（I）促进的加成/氧化环化。二氰基。
W. Liu，H。Jiang，M。Zhang，C。Qi，J。Org。化学。，2010， 75，966-968。

I ₂ / PhI（OAc）₂的组合在无溶剂球磨条件下促进胺与炔烃酯和查耳酮的有效且实用的一锅反应，以提供各种多取代的反式 -2,3-二氢吡咯。产量。该方案在随后的步骤中为相应的吡咯提供添加DDQ作为氧化剂。
H. Xu，H.-W。Liu，K。Chen，G.-W。王，J.Org。化学。，2018，83，6035-6049。

使用双（酰胺基）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂，用N-甲硅烷基胺对炔烃进行区域选择性加氢胺化，向粗混合物中加入α，β-不饱和羰基，然后氧化，得到47个吡啶类实例，产率高，含有可变取代基图案，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。
EKJ Lui，D。Hergesell，LL Schafer，Org。快报。， 2018，20，6663-6667。

使用DDQ作为氧化剂能够有效地无金属CH胺化 N -Ts-2-链烯基苯胺，以提供多种取代的吲哚。这种操作简单且稳健的方案消除了对昂贵的过渡金属催化剂的需要，并提供了广泛的底物范围。提出了一种涉及由SET产生的自由基阳离子和通过酚离子中间体的迁移过程的机理。
YH Jang，SW Youn，Org。快报。，2014， 16，3720-3723。

在环境温度下使用2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中以高产率通过分子内环化硫代甲酰苯胺来合成各种苯并噻唑。
DS百色，M. Idrees，B. SRIKANTH，合成，2007年，819-823。

不含过渡金属的DDQ介导的方法能够使邻卤代硫脲的分子内S-芳基化产生2-氨基苯并噻唑衍生物。反应在室温下在无碱条件下进行，产率非常高。
R. Wang，W.-j。Yang，L。Yue，W。Pan，H.-y。曾，SYNLETT，2012，23，1643-1648。

由醛衍生的二烯与末端和内部炔烃的钴催化的中性Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的DDQ氧化导致区域化学富集的联苯，三联苯和甲硅烷基官能化的苯衍生物，具有良好至极好的产率。
G.剑柄，M.丹茨，合成，2008年，2257年至2263年。

炔基频哪醇硼酸酯与各种二烯的钴催化的Diels-Alder反应以非常好的区域选择性产生环加成物。在不分离中间体的情况下，成功地进行反应顺序（Diels-Alder反应，Suzuki偶联，DDQ氧化）作为一锅操作。
G. Hilt，KI Smolko，Angew。化学。诠释。埃德。，2003，42，2795年至2797年。

使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量氧化剂和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为有机催化剂能够方便地氧化异色满。与格氏试剂或酰胺的进一步反应得到相应的异色满衍生物。
W. Muramatsu，K。Nakano，Org。快报。，2014， 16，2042年至2045年。

α-羰基基团与2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）的易氧化偶联使得能够从容易获得的β-二酮，简单的酮和β-酮硫代酰胺合成2,3-二氰基呋喃和噻吩。收益非常好。机理研究表明，这种转变可能涉及激进过程和水促进的CC键裂解。
Z.-L. 王，H.-L。李，L.-S。Ge，X.-L。An，Z.-G。Zhang，X。Luo，JS Fossey，W.-P。邓，J.Org。化学。，2014， 79，1156年至1165年。

高度官能化的吡啶的简明的一锅法合成涉及从重氮化合物衍生的铑乙烯基甾烷醇在异恶唑的NO键上的正式插入。加热后，插入产物经历重排，得到1,4-二氢吡啶。然后DDQ氧化以良好的收率得到相应的吡啶。
JR Manning，HML Davies，J。Am 。化学。SOC。，2008， 130，8602-8603。