3,3'，5,5'-四叔丁基二苯醌，DPQ

有机氧化剂3,3'，5,5'-四叔丁基二苯醌（DPQ）是可商购的，并且还可以通过氧化廉价的邻，二 - 叔丁基苯酚而容易地制备。DPQ是形成两个电子受体-O，O “ -二- 叔 - p -双酚作为产品，其可以容易地被分离。在碱存在下使用氧进行再氧化可以接近定量的产率，这意味着在这些反应中O ₂可以形式地被认为是末端氧化剂。（MS Kharasch，BS乔希，有机化学杂志。 1957年，22，1439 DOI）

与苯醌相比，其优点之一是反应产物的非亲核特性。因此，DPQ可用于与亲电试剂的反应而没有任何干扰。

近期文献

通过使用容易获得的廉价有机氧化剂，合作卡宾催化剂即使在氨基存在下也允许醇与醛的选择性氧化酰化。量子化学计算支持建议的机制。
S. De Sarkar，S。Grimme，A。Studer，J。Am。化学。SOC。，2010， 132，1190至91年。

N-杂环卡宾在3,3'，5'5-四叔丁基二苯醌存在下催化各种醛的氧化酯化，得到六氟异丙基酯，它是用于原位酰胺键形成的有用的活性酯。这种不含过渡金属的有机催化体系还能够对醛进行温和的氧化叠氮化。
S. De Sarkar，A。Studer，Org。快报。，2010， 12，1992-1995。

N-杂环卡宾在3,3'，5'5-四叔丁基二苯醌存在下催化各种醛的氧化酯化，得到六氟异丙基酯，它是用于原位酰胺键形成的有用的活性酯。这种不含过渡金属的有机催化体系还能够对醛进行温和的氧化叠氮化。
S. De Sarkar，A。Studer，Org。快报。，2010， 12，1992-1995。

伯酰胺盐与无机碱存在下，使用3,3'，5,5'-四叔丁基二醌为原料，实现伯酰胺与芳基/α，β-不饱和醛 的直接氧化N-酰化反应。氧化剂。该反应提供了以高产率合成N-磺酰基甲酰胺，N-亚磺酰基甲 酰胺和二羧基酰亚胺的有效方法。 C. Zheng，Y。Liu，C。Ma，J。Org。化学。， 2017，82，6940-6945。

通过使用二苯醌作为电子受体，偶联了广泛的官能化格氏化合物。烯基镁试剂的氧化二聚化在完全保留立体化学的情况下进行。
A. Krasovskiy，A。Tishkov，V。del Amo，H。Mayr，P。Knochel，Angew。化学。诠释。埃德。，2006年， 45，5010-5014。

N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳酸酯的氧化LUMO活化能够有效地不对称地进入内酰胺和内酯。该方法在饱和酯的典型惰性β-sp ³碳上引入官能团。使用HOBt作为添加剂可改善反应的产率和对映选择性。
B. Liu，W。Wang，R。Huang，J。Yan，J。Wu，W。Xue，S。Yang，Z。Jin，YR Chi，Org。快报。， 2018，20，260-263。