Pteriatoxin A,B,C的全合成

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Pteriatoxin A,B,C的全合成

F. Matsuura,R。Peters,M。Anada,SS Harried,J。Hao,Y。Kishi,J。Am 化学。SOC。 2006128,7463-7465。

DOI:10.1021 / ja0618954

Kishi和他的同事刚刚完成了对Pteriatoxins AC的合成,这与他们之前对Pinnatoxin A的工作有关。使用为后者开发的两种前体,他们能够创建直链类似物,并添加必要的第三种前体 然后,他们使用 选择性 Diels-Alder反应(DA)来组装环己烯环,完成大环化合物。

本文中的DA工作非常有趣 - 二醇上使用的保护基团大量影响 / 选择性,并且在TBS与Ac的情况下,反应速率最显着。

这个DA的另一个戏剧性点是将基板加热到170°C所需的胆量!


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