Sato / Chida合成紫杉醇（Taxol®）

紫杉醇（Taxol®）（3）广泛用于各种癌症的临床治疗。孝明佐藤和庆应大学的的Noritaka千田设想（有机化学快报。 2015，17，2570，DOI：10.1021 / acs.orglett.5b01173 ; 2574， DOI：10.1021 / acs.orglett.5b01174）建立的中央八元环3由SmI ₂介导的1至2的环化。

合成的起始点是由碳水化合物前体4制备的对映体纯的烯酮5。 在用甲醛和保护物捕获后，向苄氧基取代基中加入5个共轭物，得到酮6。还原和保护，然后进行硼氢化作用，导致7，即在保护和去保护后，氧化为8。

以相应酮的三苄基腙制备的链烯基锂衍生物9的形式加入3的第二个环。10的羟基导向环氧化进行，具有高的面部选择性，在还原和保护后导致环状碳酸酯 11。烯丙基氧化将烯烃转化为烯酮，同时将苄基保护基团氧化成苯甲酸酯，得到12。酮12的还原导致非对映异构体的混合物。在实践中，如图所示，只有一种非对映异构体1干净地环化成2，因此来自NaBH的不需要的非对映异构体₄ 还原被氧化回烯酮进行再循环。为方便起见，仅将2中的一种非对映异构体用于前进。

为了建立3的四取代烯烃，将2的烯烃 转化为顺式二醇并转化为双黄原酸酯13。升温至50℃导致所需的四取代烯烃，从而节省了最终需要3的氧合作用。为方便起见，截取16，高桥全合成中间体，两种黄原酸盐都被淘汰，得到14。氢化除去了二取代的烯烃，并且还使苄基醚脱保护。彼得森烯烃形成后的氧化导致15， 使用现在标准的氧杂环丁烷构建方案进行高桥中间体16的氧化。

它是有机合成的科学，早稻田大学的正久田也报道的强度的度量（化学欧元学家。。2015，21，355， DOI：10.1002 / chem.201404295 ;未示出）的一个优雅合成3。这两种方法非常值得并肩研究，因为它们以互补的方式解决了3结构中固有的几个挑战。