Oocydin A的全合成

Roulland

E.Roulland，Angew。化学。诠释。埃德。 2008年，47，3762-3765。

DOI： 10.1002 / anie.200800585

只有一位研究人员的全面综合。即使目标有更多的名字 - Oocydin A独立分离三次，获得haterumalide NA和FR177391as。在Snider于2003年合成甲酯时，生物学概况称“Haterumalide NA对P388细胞具有细胞毒性，IC ₅₀为0.32 ug / mL，MIC（最低抑菌浓度）约为0.03 ug / mL，对抗植物病原性卵菌”。这是一个合理的活动简介，并解释了奇怪的名字。该酸也由Hoye和Wang合成。

复古分析：

总合成包括SP ² -SP ³ Suzuki反应用 宝石 -dihalo烯烃和非常有趣的钯催化的四氢呋喃（THF）的形成。使用来自酒石酸盐的易于获得的起始材料，他筛选了一系列钯源和配体，最终优化到令人印象深刻的产量和博士这种 Tsuji-Trost型反应产生了易于多样化的产品。

然后Roulland使用二碘化钐安装二氯烯烃 ，消除乙酰氧基，为Suzuki偶联提供所需的亲电子配偶。

通过原位氢化带有末端烯烃的THF片段，然后使用轻微的外来条件，产生所需产物的优异产率，制备正电性配偶体 。以前关于Roulland修改过的Suzuki Miyaura反应的工作 可以在JOC的这篇论文中阅读。

官能团转化和 Yamaguchi酯化产生了macolactone。然后他能够进行 Nozaki-Hiyama-Kishi偶合以完成分子。然而，为了以可接受的产率获得产品，需要用丝氨酸钠进行特殊处理以螯合铬阳离子。