（ - ） - Nakadomarin A的Funk合成

所述ž那卡多莫林A（的烯烃3）建议雷蒙德L芬克性的方法（有机化学快报。 2010，12，4912 DOI：10.1021 / ol102079z）基于闭环复分解炔。他报告的3的有效组装说明了在目标导向合成中会聚设计的力量。

对炔烃复分解应用的实际限制是需要内部炔烃，需要对末端炔烃进行甲基封端。在替代方法中，芬克教授了的优点的长已知的（J.化学会志。 1954年，3201 DOI：10.1039 / JR9540003201）末端炔的平衡4到内部炔5。用膦酸盐6进行5的同系化，然后与酮7缩合，然后输送呋喃8。

1的另一半的组装开始于通过还原D-焦谷氨酸衍生的商业醇。保护给出9，氢化物加成和脱水转化为10。用Vilsmeier-Haack试剂进行单碳同系化，进行预期的区域控制。这为14的三重收敛组装设定了阶段，首先将醛11与12还原胺化，然后用13将所得仲胺酰化。亲核 14与醛8缩合，得到烯酮（未示出）。烯酮暴露于InCl ₃发起了一个优雅的级联环化，首先是与烯酮共轭的烯酰胺，然后Friedel-Crafts将所得的N-稳定的碳阳离子加入到呋喃中，得到15。悬浮的甲硅烷氧基甲基基团发挥了希望的非对映控制作用，允许直接构建3的中心四环。水解和脱羧完成了二炔1的组装。

最初，发现1至Mo催化剂的暴露以仅适度的产率递送 2。作为替代方案，他们采用技术上更具挑战性的钨基Schrock催化剂。后来，他们发现最近开发的FürstnerMo协议也运行良好。

酰胺2可以容易地携带到三烯18上。使用第一代Grubbs催化剂（G1），可以在不损害现有Z烯烃的情况下实现18的动态闭环复分解，以完成（ - ） - Nakadomarin（3）的组装。