- ） - Nakadomarin A的Boeckmann合成

Nakadomarin A（4），从海绵海绵Amphimedon sp。，抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4罗伯特K. Boeckman，罗切斯特大学的小设想（有机化学快报。 2016，18，6136. DOI：10.1021 / acs.orglett.6b03137）设置的两个新的手性中心3通过1 至2的共轭加成。

呋喃3的制备遵循先前的先例。将二价阴离子6与溴丁烯5烷基化，然后与7缩合， 得到烯酮8。环化成呋喃，然后氧化得到9，将其与10缩合得到2。

氮杂辛17的制备开始于将醛膦酸酯12加入到醛11中，得到13。Itsuno-Corey减少设定了二级醇的绝对构型，其被激活为碳酸盐14。对所需的顺式酯进行环化，优选3：1 ，将其还原为醛 15。衍生的亚胺16热重排为17。

脱保护后氧化将17转化为内酰胺18，继续进行1。由20引入的2加成 仅进行部分转化，因为预期的催化剂被掺入产物中。相反，化学计量量20 被使用时，中间加合物进行纯化，然后降低到3通过暴露于BF ₃ ^。OEt ₂和Et ₃ SiH。选择性还原γ-内酰胺，然后环化得到21，通过Mo催化的闭环复分解进行（ - ） - nakadomarin A（4）。

与往常一样，将此处概述的方法与先前合成的（ - ） - nakadomarin A进行比较是有益的。例如，Funk，（2011年，7月4日），也采用Mo催化的闭环炔烃复分解，通过Ru催化的烯烃复分解组装八元环。