Nankakurine A＆B的全合成

超人

BL Nilsson，LE Overman，JR de Alaniz，JM Rohde，J。Am 。化学。SOC。 2008年，130，11297-11299。

DOI： 10.1021 / ja804624u

生物碱Nankakurine A和B诱导'神经营养因子的分泌并促进大鼠肾上腺PC-12细胞的神经元分化'。Overman解释说，这种神经营养物种在阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病中起作用，因此引起了人们的极大兴趣。不幸的是，存在一些假定的结构变化，因此该小组并不完全确定螺旋中心的实际配置是什么。但让我们从全面综合开始：

我曾经描述过的一个更微妙的变换，我对使用 enyne复分解来构建Diels Alder反应的二烯 印象深刻。

Diels Alder反应基于 Oppolzer在其相关的lucidulin的全合成中使用的反应 ; 控制立体化学非常好。更多步骤，他们准备好令人印象深刻的分子内甲亚胺 - 亚胺环加成。这一步骤与Oppolzer工作中使用的步骤非常相似; 后者工作中使用的分子内环化加成alkenylnitrone（替代BZN ^-用于O ^- ）。

用一些二硫化钐裂解弱NN单键 ，通过甲醛的还原胺化进行甲基化，以及形成哌啶环完成了目标。一个快速而有效的全合成，基于Oppolzer的工作。