（ - ） - N-甲基维酮吲哚酮C的Garg合成

在几种welwitindolinones中，（ - ） - N-甲基维酮吲哚酮C（3）独特地逆转P-糖蛋白介导的多重耐药性。的制备3报道（J.化学会志。 2011，133，15797. DOI：10.1021 / ja206538k）由UCLA的尼尔K.加尔格示出了在晚期CH官能的复杂目标指导合成的功率。

起始材料7这映体特异性合成是按照夏目策略（化学医药公牛。 1994，42，1393 DOI：10.1248 / cpb.42.1393）在对映体系列。将商业香芹酮4还原并保护，然后氧化并平衡至二烯酮6。该新戊酸酯有效地导向Cu催化的乙烯基溴化镁的共轭加成，提供7。

7的水解得到8，以共轭的方式加入溴吲哚9，得到加合物，为非对映异构体的混合物，其中 1更稳定。的曝光1至NaNH ₂在 吨BuOH中推测产生的苯炔[indolyne] 10，其环化为酮2。

将甲硅烷基醚2脱保护，并将醇氧化，得到二酮，将其选择性地加到烯醇三氟甲磺酸酯上，然后加到锡烷11上。通过用CuCl ₂氧化11来安装天然产物的链烯基氯。然后用N-溴代琥珀酰亚胺进一步氧化，得到羟吲哚12。

在合成的最后阶段，有必要选择性地胺化其中一个桥头CH 12。为此，将酮还原并继续进行氨基甲酸酯13。尝试用Rh催化剂氧化环化13失败，但Ag成功，提供14。通过暴露于Kim试剂（16），实现15至（ - ） - N-甲基维酮吲哚酮C（3）的最终转化 。