Hedychilactone B的全合成

荣格

ME Jung，M。Murakami，Org。快报。 2007年，9，461-463。

DOI： 10.1021 / ol062811z

只是短暂的; 一个很好的组织。快报。荣格的论文，在年初出版。该靶具有令人感兴趣的生物学特征，具有抗炎活性和抑制一氧化氮的产生。后者的效力也很有趣，IC ₅₀为28μM。隔离是在2002年发布的，所以我有点惊讶这是这个有吸引力的目标的第一次全合成，但这是一个拥挤的十氢化萘系统的好方法。

我没有提供这种合成的复古分析，因为大部分结构的构建起源于一个反应; 二烯与羧酸丙二烯的[4 + 2]环加成反应。这最初通过[2 + 2]环加成产生环丁烷，然后通过[4 + 2]重排以留下一对非对映体环加成物，产率为23％的所需产物。虽然这是一个相对较差的产量，但这对于这种受阻二烯仍然是一个惊人的转变。但是，检查条件; 在可能是甲苯的回流中十四天！我想知道他们是否尝试使用微波炉......

由于这种中间体产生得如此之快（七个步骤），整个合成完成了18个步骤; 有点线性，但是一篇非常有趣的论文。