Welwitindolinone和Fischerindole的全合成

巴兰

PS巴兰，TJ Maimone，JM里希特，自然 2007，446，404-408。

DOI： 10.1038 / nature05569

实际上没有太多的东西可以添加到这三种其他相关天然产物的合成中 - 使用先前合成中熟悉的化学，他们能够仅用氧化香芹酮六步完成11- 表 -噻吩吲哚G 的全合成。在这个目标已经完成的情况下，使用DDQ的简单氧化 一步返回了fischerindole I并且收率很高。

然而，使用二氟化氙进行吲哚的氟羟基化肯定不那么简单; 与亲电试剂的加入断开，添加水，重排，然后消除“亲电试剂”的灵感。然后该分子经历[1,5] sigmatropic重排，得到welwitindolinone A的螺环丁烷，作为单一的非对映异构体。一个非常好的全合成！

我也很高兴看到他们承认后一个过程的选择性对于小组来说是未知的，并且他们打算进一步研究这个过程。