布雷菲尔德A的Raghavan合成

从真菌青霉（Penicillium brefeldianum）分离的布雷菲德菌素A（3）引起作为蛋白质转运至高尔基体的特异性抑制剂的持久兴趣。为了组装3，化学技术印度理工学院Sadagopan拉加趁着（有机化学杂志。2016，81，10912. DOI：10.1021 / acs.joc.6b01964）的立体控制环化的1至2。

3的另一半是从酮4开始构建的。对映选择性还原导致5，用6酯化得到膦酸酯7。氢化，然后脱保护和氧化得到 8，将其与Ohira试剂（9）缩合，得到10。半加氢完成了11的制备。

烯炔1由表氯醇12制备。用格氏试剂13打开环氧化物，然后用苯硫酚置换氯化物并保护14。向衍生的α-氯代硫化物中加入15，得到高的非对映的1。

Ru的催化环化1继续得到2作为主要（13：1）非对映异构体。对三取代烯烃的几何形状的清洁控制是重要的，允许在随后的Mislow-Evans重排中将环转移至侧链立体控制，用16淬灭，得到17。

环化17到bromoether 18起到了保护无酒精，并且还建立了一个支架，以指导后续的加氢反应。锌还原释放出醇19，将其保护，锇酸化并裂解得到顺式醛。差向异构化完成了反式醛20的制备。

值得注意的是，Ru催化的衍生烯烃的交叉复分解平稳地进行，得到21，不受膦酸盐的阻碍。氧化和分子内Horner-Emmons环化导致22，去保护得到布雷菲德菌素A（3）。

的贝尔法斯特女王大学的卡尔黑尔J.最近报道（有机化学快报。 2016，18，4254 DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02002）布雷菲德菌素的互补组件A（3），从葡萄糖开始。