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羰基化合物和氨合成二级胺的方法是很重要的,然而,这些反应通常会有选择性不佳及过度烷基化等问题。所以,为了避免这些问题,近期,德国Matthias Beller教授和Rajenahally V. Jagadeesh教授合作发表使用镍纳米催化剂将羰基进行还原胺化,以合成二级胺的研究。
过去,Raney Ni被认为是各种加氢反应以及非官能化分子还原胺化最好的催化剂。不过,尽管Raney Ni具有很好的应用性和低廉的成本,但它通常选择性较差且较敏感,这也导致了反应处理困难,不易用于复杂分子。
而该研究使用硝酸镍作为原料,制成了硅负载的镍纳米粒子催化剂,并以TEM进行了详细表征。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
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研究中所得到的稳定且可重复使用的镍纳米催化剂,能够在分子氢存在下将廉价且容易获得的羰基化合物和氨反应,合成出具有良好官能化和各种结构的苄基,杂环和脂族的二级胺。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
此外,他们也应用这种纳米镍的胺化策略,实现了结构复杂化合物的胺化反应,例如类固醇衍生物和药物分子,都可得到良好的收益。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
参考文献:Reusable Nickel Nanoparticles-Catalyzed Reductive Amination for Selective Synthesis of Primary Amines
Angew. Chem. Int. Ed.2019,58, 5064-5068.
原文作者:Kathiravan Murugesan, Matthias Beller,* and Rajenahally V. Jagadeesh
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