Ugi反应

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羧酸,C-异腈,胺和羰基化合物进行四组分缩合得到二酰胺(二肽)的反应。

此反应反应活性很高,反应时间一般都很短。最常用的溶剂是甲醇,有时候反应中加入少量的水可以加速反应 (J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444.)。Ugi反应中各个R基团可以有各种变换,生成的肽类似物可能是有用的潜在的药物中间体。此反应在构建筛选化合物的化合物库方面有很好的应用。


反应的加量顺序(Marcaccini、S.; Torroba ,T. Nature Protocols 2007, 2, 632. doi:10.1038/nprot.2007.71):


反应机理


反应实例


参考文献

1. (a) Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 1, 8–21.; (b) Ugi, I.; Offermann, K.; Herlinger, H.; Marquarding, D. Liebigs Ann. Chem. 1967, 709, 1–10.; (c) Ugi, I.; Kaufhold, G. Ann. 1967, 709, 11–28; (d) Ugi, I.; Lohberger, S.; Karl, R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 2, 1083. (Review); (e) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168. (Review); (f) Ugi, I. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187–191. (Review). Ivar Karl Ugi (1930-

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