- A+
通过1,3-迁移α-炔基仲醇或叔醇异构化得到α,β-不饱和羰基化合物的反应。当炔基是端基炔时,产物是醛,而非端基炔则为酮。此反应机理与Rupe重排类似。
反应机理
反应实例
参考文献
1. Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55, 819–823.
2. Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429–438. (Review).
3. Edens, M.; Boerner, D.; Chase, C. R.; Nass, D.; Schiavelli, M. D. J. Org. Chem. 1977,42, 3403–3408.
4. Andres, J.; Cardenas, R.; Silla, E.; Tapia, O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 666–674.
5. Tapia, O.; Lluch, J. M.; Cardenas, R.; Andres, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 829–835.
6. Brown, G. R.; Hollinshead, D. M.; Stokes, E. S.; Clarke, D. S.; Eakin, M. A.;
Foubister, A. J.; Glossop, S. C.; Griffiths, D.; Johnson, M. C.; McTaggart, F.;
Mirrlees, D. J.; Smith, G. J.; Wood, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 1306–1311.
7. Yoshimatsu, M.; Naito, M.; Kawahigashi, M.; Shimizu, H.; Kataoka, T. J. Org. Chem.1995, 60, 4798–4802.
8. Crich, D.; Natarajan, S.; Crich, J. Z. Tetrahedron 1997, 53, 7139–7158.
9. Williams, C. M.; Heim, R.; Bernhardt, P. V. Tetrahedron 2005, 61, 3771–3779.
10. Mullins, R. J.; Collins, N. R. Meyer–Schuster Rearrangement. In Name Reactions for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 305?318. (Re-view).
11. Collins, B. S. L.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. 2013, 125, 5911-5914.
编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Meyer–Schuster rearrangement,page 395-396.
目前评论: