Pauson-Khand环戊酮合成

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烯烃,炔和一氧化碳通过八羰基二钴进行 [2 + 2 +1] 环加成制备环戊酮的反应

反应机理

第一阶段中,八羰基二钴失去两个羰基并与炔烃配位,生成六羰基二钴-炔烃配合物。这一步很容易进行。第二阶段则经过配合物上羰基解离、钴与烯烃配位,钴插入至烯烃中生成钴杂双环中间体,以及羰基插入、还原消除等步骤。其中,羰基解离和与烯烃配位是反应决速步,一般需要较高温度和外加试剂的促进才能完成。



反应实例



参考文献


1. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.

1971, 36. Ihsan U. Khand and Peter L. Pauson were at the University of Strathclyde,

Glasgow in Scotland.

2. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc.,

Perkin Trans. 1 1973, 977.

3. Bladon, P.; Khand, I. U.; Pauson, P. L. J. Chem. Res. (M), 1977, 153.

4. Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855. (Review).

5. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081. (Review).

6. Billington, D. C.; Kerr, W. J.; Pauson, P. L.; Farnocchi, C. F. J. Organometal. Chem.

1988, 356, 213.

7. Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Paquette, L. A.; Fleming, I.; Trost,

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8. Schore, N. E. Org. React. 1991, Vol. 40, pp 1

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