次氯酸化合物，β-羰基硫化物和碱依次加入到苯胺或取代苯胺中一锅法得到3-硫代烷氧基吲哚的反应被称为Gassman吲哚合成反应。硫代烷氧基可以氢化去掉或者用Raney镍还原。

反应机理

次氯酸化合物先氧化苯胺得到N-氯代苯胺，β-羰基硫化物亲核进攻N-氯代苯胺，生成锍鎓离子，碱拔羰基α位氢，接着进行两次[2,3]-单电子重排（Sommelet-Hauser）关环，脱水得到产物。

反应实例

Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, B. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5495-5517

Wierenga, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5621-5623

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Gassman indole synthesis，page 276-277.