【Angew. Chem. Int. Ed.】通过双功能N-氨基吡啶鎓中间体进行无痕苄基C-H胺化

  • 236
  • A+
直接C-H胺化和以往的方法相比,不需要对底物进行预氧化,从根本上简化了含氮小分子的合成方法。目前,为了提高直接C-H胺化的合成效率,研究者们已经开发了许多种过渡金属催化方案,然而,受分子间C-H胺化方法的影响,含胺底物需要带有活化基团(例如N-磺酰基取代基等),这些活化基团既难以去除,也不适用于后续衍生化的合成处理。综上,虽然C-H胺化简化了多余氮元素的引入,但需要额外的合成操作来去除残留的活化基团,然后才能完成进一步的N-功能化。




1

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.



为了解决这一问题,最近,美国德克萨斯A&M大学化学学院D. C. Powers教授在Angew. Chem. Int. Ed.中发表题为 “Traceless Benzylic C-H Amination via Bifunctional N- Aminopyridinium Intermediates” 的文章,介绍了一种新型用于C-H胺化的无痕活化方法。该方法可以首先通过苄基C-H N-氨基吡啶化,然后再使用Ni催化的C-N与芳基硼酸交叉偶联。该方法与之前许多保护的C-H胺化反应不同,它安装了一个易于后续多样化合成的 “手柄” ,该 “手柄” C-H胺化以及脱氨基N-N功能化序列的关键。



2

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.



通过实验证实,该方法可被用于例如复合丙烯胺8e以及硫代黄素T衍生物8f等复杂分子的合成。



原文标题:Traceless Benzylic C-H Amination via Bifunctional N- Aminopyridinium Intermediates

作者:Pritam Roychowdhury, Roberto G. Herrera, Hao Tan, and David C. Powers*

原文链接:doi.org/10.1002/anie.202200665



weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: