脱氧氟化试剂--全氟丁基磺酰氟

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J. Am. Chem. Soc. 2018,140, 50045008

相比于其他脱氧氟化试剂,全氟丁基磺酰氟(PBSF)是个急性子,其他磺酰氟类氟化试剂可能需要数小时或数天才能完成的反应,它却可以在几秒钟之内完成。

通过研究多维度的对比研究发现PBSF非常适合与环烷基醇发生脱氧氟化反应。同时,PBSF的使用效果还与碱的位阻有很大关系。

PBSF和其他环烷基醇的反应:


需要注意的是PBSF虽然反应速度很快,但是很容易产生消除产物(烯烃),尤其在和环烷基醇的反应过程中,经常会出现左消除产物或右消除产物,亦或者是两者同时存在,如下图所示。因此收率往往不是特别高。


虽然副产物的产生会牺牲一部分的反应转化率,造成原子利用率降低,但是从生产成本、安全性和重现性角度来综合考虑,PBSF依然很适合做放大生产。



来源:苏州汉德创宏生化



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