【Angew. Chem. Int. Ed.】芳烃的直接三氟甲基硫醇化

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由于氟基团可改善有机分子的药代动力学特性,且18F作为重要的放射性同位素,也可用于引入有机分子帮助生物体的分子成像。所以,将氟掺入有机化合物中,是许多药物设计合成上一直在努力的目标。

在许多的含氟分子中,SCF3基团是一种很好的选项,因为三氟甲硫基很常见于药物分子和兽药中。不过,早期使用三氟甲基亚磺酰氯作为引入SCF3的方法,的确是会有试剂的处理和毒性问题。
但是,将SCF3结合到有机分子中仍是一种有吸引力的途径,所以这也促使了人们开发出稳定且易于操作的三氟甲基硫醇化试剂。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

最近,University of ManchesterDavid J. Procter教授在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种使用三氟甲基亚砜作为不需要金属促进的C-H三氟甲基硫醇化试剂的研究工作。


图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

该研究首先通过三氟甲基亚砜作为三氟甲基硫醇化试剂,其中亚砜可与一定范围的芳烃进行无金属的C-H三氟甲基硫醇化反应。


图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

该方法还适用于重要化合物的功能化,例如配体衍生物和聚芳族化合物。此外,药物和农用化学品的后期三氟甲基硫醇化,在该试剂的使用下也可顺利进行。


图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

总之,该研究新开发出的这种试剂,将有助于未来许多的氟化反应进行,以及后续药物的氟衍生化的研究工作。

 

参考文献:Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal-Free C-H Trifluoromethylthiolation

Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202005531

原文作者:Dong Wang, C. Grace Carlton, Masanori Tayu, Joseph J. W. McDouall, Gregory J. P. Perry, and David J. Procter*


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