有机金属化合物的偶联反应

  • 823
  • A+

定义:把两个分子结合在一起的反应称为偶联反应,也写作耦合反应,偶合反应,耦联反应,偶连反应。


偶联反应为是2A-B→A-A类型的反应(是增长碳链的重要方法)


是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。偶联反应具有多种途径,在有机合成中应用比较广泛。氨基酸结合而成蛋白质的反应也是偶联反应。在有机分析中,常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。


(1)格氏试剂、有机锂试剂、有机镉试剂、二烃基酮锂与卤代烃的偶联



格氏试剂与卤代烃的偶联要在零价鈀的催化作用下进行


(2)炔基钠与卤代烃的偶联 (只适用于1oRX)



(3 )炔铜本身氧化偶联,制备高级炔烃



(4) 武兹(Wurtz)反应(只适用于1oRX和某些2oRX)



(5) Fraund反应(制备环状化合物)



注意事项:

进行偶联反应时,介质的酸碱性是很重要的。


  1. 一般重氮盐与酚类的偶联反应,是在弱碱性介质中进行的。在此条件下,酚形成苯氧负离子,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应的进行。


  2. 重氮盐与芳胺的偶联反应,是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下,芳胺形成铵盐而增大了溶解度,成盐反应是可逆的,随着偶联反应中芳胺的消耗,芳胺的盐会重新转换成芳胺而满足反应的需要。如果溶液酸性过强,胺变成了铵盐,使芳胺浓度降低,使得偶联反应减弱或中止。如果从重氮盐的性质来看,强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物


本文摘自---《刑其毅二十三章课件》


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: