醛和酮(21)_alpha,beta-不饱和醛酮_亲核加成①

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     alpha,beta-不饱和醛酮可以发生碳碳键上的亲电加成,比如与卤素加成,其反应机理同一般的烃的亲电加成,略。另一类主要特征反应是亲核加成。

      此外,其碳碳双键可以在一定条件下发生亲电取代,例如碱催化下可以发生Baylis-Hillman反应。
(1) 1,2-加成


以甲基溴化镁与丙烯醛的加成为例:

      另一个实例是环己烯酮的硼氢化钠还原,机理为氢根加成到羰基碳上。

(2) 1,4-共轭加成

      以甲硫醇与丙烯醛加成为例:

      另一个实例是二甲胺与3-戊烯-2-酮加成,机理略。


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