Burgess试剂，一个中性的晶体盐，三乙基铵乙氧羰基磺酰胺，能有效的将仲醇或叔醇转化为烯烃。反应经过一个Ei机理，两个基团几乎同时从底物消除下来并协同成键。

制备

机理

应用

参考文献

1 (a) Atkins, G. M., Jr.;Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745. (b)

Burgess, E. M.; Penton, H. R.,Jr.; Taylor, E. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92,

5224–5226. (c) Atkins, G. M.,Jr.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6135–

6141. (d) Burgess, E. M.;Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38,26–31.

2 (a) Burgess, E. M.; Penton,H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. Coll.

Edn. 1987, 6, 788–791. (b) Duncan, J. A.; Hendricks, R. T.; Kwong, K.S. J. Am.

Chem. Soc. 1990, 112, 8433–8442.

3 Wipf, P.; Xu, W. J. Org.Chem. 1996, 61, 6556–6562.

4 Lamberth, C. J. Prakt.Chem. 2000, 342, 518–522. (Review).

5 Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D.J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476. (Review).

6 Miller, C. P.; Kaufman, D. H.Synlett 2000, 8, 1169–1171.

7 Keller, L.; Dumas, F.;D’Angelo, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2488–2497.

8 Nicolaou, K. C.; Snyder, S.A.; Longbottom, D. A.; Nalbandian, A. Z.; Huang, X.

Chem. Eur. J. 2004, 10, 5581–5606.

9 Holsworth, D. D. TheBurgess Dehydrating Reagent. In Name Reactions for Functional

Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 189-206.

(Review).

10 Li, J. J.; Li, J. J.; Li,J.; et al. Org. Lett. 2008, 10, 2897-2900.

11 Werner, L.; Wernerova, M.;Hudlicky, T. et al. Adv. Synth. Catal. 2012, 354,

2706-2712.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition