- A+
环氧化物用叠氮化物开环后得到的叠氮醇中间体再经PPh3还原为相应的氮丙啶化合物。
反应机理
无论一个叠氮化物进行Sn2反应的位置选择性如何,最终氮丙啶产物的立体化学结果都是一样的。
反应实例
参考文献
1. Ittah, Y.; Sasson, Y.;Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem. 1978, 43,4271–4273.
2. Tanner, D.; Somfai, P. TetrahedronLett. 1987, 28, 1211–1214.
3. Wipf, P.; Venkatraman, S.;Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3639–3642.
4. Regueiro-Ren, A.;Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild,
C. R.; Lee, F. Y. F.; Long, B.H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693–2696.
5. Fürmeier, S.; Metzger, J. O.Eur. J. Org. Chem. 2003, 649–659.
6. Oh, K.; Parsons, P. J.;Cheshire, D. Synlett 2004, 2771–2775.
7. Serafin, S. V.; Zhang, K.;Aurelio, L.; Hughes, A. B.; Morton, T. H. Org. Lett. 2004,
6, 1561–1564.
8. Torrado, A. TetrahedronLett. 2006, 47, 7097–7100.
9. Pulipaka, A. B.; Bergmeier,S. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1462–1467.
本文来自 Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms
and Synthetic Applications--Fifth Edition
目前评论: