1925年，A.Vilsmeier等报道了在POCl3作用下，N-甲基-N-乙酰苯胺生成以4-氯-1，2-二甲基喹啉鎓氯为主的混合物。进一步研究表明N-甲基甲酰胺和POCl3作用生成一种氯代亚胺盐（Vilsmeier试剂），它可以很容易的与富电子苯环化合物反应得到取代的苯甲醛。用Vilsmeier试剂在富电子的苯环化合物上引入甲酰基的反应就是Vilsmeier-Haack甲酰化反应（Vilsmeier反应）。

反应特点

Vilsmeier试剂几乎可以由任何N,N-二取代甲酰胺与一种氯代酸（POCl3,SOCl2,草酰氯等）反应制得；DMF与POCl3的反应是最常用的Vilsmeier试剂，该试剂可以被分离；由于Vilsmeier试剂是一种弱亲电试剂，富电子的芳环，杂环，富电子的烯烃和1,3-二烯烃都可参与该反应；五元杂环的反应活性为：吡咯>呋喃>噻吩；常用的溶剂为卤代烃；初始产物为亚胺盐正离子，它可以水解得到相应的醛，与H2S反应生成硫醛，与羟胺反应生成腈，被还原生成胺；此反应具有区域选择性，空间位阻小的产量高。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Fischer, O., Muller, A., Vilsmeier, A. J. Prakt. Chem. 1925, 109, 69-87.

2. Vilsmeier, A., Haack, A. Ber. 1927, 60B, 119-122.

3. Ziegler, F. E., Belema, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083-1094.

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5. Gribble, G. W., Pelcman, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3636-3642.

6. Ramadas, S., Krupadanam, G. L. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3375-3393.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，有机人名反应——机理及应用 第四版