Glaser - Hay偶联

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   Glaser偶联是通过两个端基炔合成对称二炔或环状二炔的常用反应。机理上与Eglinton 反应类似,不同的是此反应用一价铜作为催化剂,通过反应中加入氧气重新氧化完成催化循环。

与之类似的Hay偶联相比Glaser偶联有很多优点,此反应中用到的Cu-TMEDA络合物催化剂可以溶于很多溶剂,所以反应应用性更广。

Cadiot-Chodkiewicz 偶联可以合成非对称的二炔可以作为此反应的互补反应,很有价值。


最新文献



Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
K. Balaraman, V. Kesavan, Synthesis2010, 3461-3466.




Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings
A.-C. Bédard, S. K. Collins, J. Am. Chem. Soc.2011133, 19976-19981.



One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
T. Luu, Y. Morisaki, N. Cunningham, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem.200772, 9622-9629.



End-Cap Stabilized Oligoynes: Model Compounds for the Linear sp Carbon Allotrope Carbyne
T. Gibtner, F. Hampel, J.-P.Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J.200268, 408-432.


编译自:Organic Chemistry Portal


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