通过仲烷基苯甲酸酯的锂化/硼基化合成对映体富集的叔硼酸酯

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通过仲烷基苯甲酸酯的锂化/硼基化合成对映体富集的叔硼酸酯

亚历山大·P·普利斯(Alexander P. Pulis),丹尼尔·布莱尔(Daniel J. Blair),伊娃·托雷斯(Eva Torres)和瓦林德·K·阿格加瓦尔(Varinder K.Aggarwal)*

*布里斯托大学化学学院,坎托克大街(Cantock's Close),英国布里斯托BS8 1TS,电子邮件:v.aggarwal@bristol.ac.uk

AP Pulis,DJ Blair,E.Torres,VK Aggarwal,J.Am。化学 Soc。2013 135,16054-16057。

DOI: 10.1021 / ja409100y(免费支持信息)


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抽象

s BuLi和TMEDA在-60°C下在CPME中的结合可以使未活化的手性仲二烷基TIB酯去质子化。这些碳负离子与一系列新戊基硼酸酯反应,这些新戊基硼酸酯经1,2-金属酸盐重排和氧化后,可以高收率和高ee得到一系列叔醇。证实了叔硼酸酯的进一步的官能团转化。

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